詳細 General description シアノ水素化ホウ素ナトリウムは、シアノトリヒドリドホウ酸ナトリウムとも呼ばれる、酸性条件下で安定な穏やかな還元剤です。 アリールアルデヒドおよびケトンの選択的還元に広く使用されています。. 実験例： N -エチルベンジルアミン (675 mg, 5 mmol)および37% ホルムアルデヒド水溶液 (2 mL, 25 mmol)をアセトニトリル (15 mL)に溶解し，シアノ水素化ほう素ナトリウム (500 mg, 8 mmol)を加える。 激しい発熱反応が起こり，暗色の残渣が分離する。
シアノ水素化ホウ素ナトリウム（シアノすいそかほうそナトリウム、sodium cyanoborohydride）は、化学式が NaBH3CN と表される無機化合物。無色の塩で、有機合成化学においてイミンの還元に用いられる。
合成と利用
シアノ水素化ホウ素ナトリウムを合成するためには、ボランとシアン化ナトリウムを反応させるか、もしくは水素化ホウ素ナトリウムとシアン化水銀(II)を反応させる。電子求引基であるシアノ基を持つことから、
[
B
(
CN
)
H
3
]
−
{\displaystyle {\ce {[B(CN)H3]^-}}}
アニオンの求核性は
[
BH
4
]
−
{\displaystyle {\ce {[BH4]^-}}}
アニオンよりも弱められている。
シアノ水素化ホウ素ナトリウムはイミンをアミンへと還元する穏和な還元剤である。アルデヒドやケトンのようなカルボニル化合物と、1級アミンとを共存させてシアノ水素化ホウ素ナトリウムを作用させると、脱水縮合により系中で発生するイミンが還元されることで、2級アミンが得られる。アンモニアを用いると同様に1級アミンが得られる。pH 7-10 の弱塩基性条件では反応が選択的に進み、還元的アミノ化反応として利用される。
R
1
C
(
=
O
)
R
2
+
R
−
NH
2
⟶
[
R
1
C
(
=
NR
)
R
2
]
{\displaystyle {\ce {R^1C(=O)R^2\ + R-NH2 ->\ [R^1C(=NR)R^2]}}}
[
R
1
C
(
=
NR
)
R
2
]
+
NaBH
3
CN
⟶
[
R
1
CH
(
−
NHR
)
R
2
]
{\displaystyle {\ce {[R^1C(=NR)R^2]\ + NaBH3CN ->\ [R^1CH(-NHR)R^2]}}}
この還元反応は Borch反応として知られる。
シアノ水素化ホウ素ナトリウムは水と反応して分解するが、その速度は遅いため還元反応の溶媒として水系を用いることもできる。環状アセタールの水素化分解にも用いられる。
脚注
解決済み：水素化ホウ素ナトリウムを用いた還元反応後、水を加えて半日攪拌した際に水層から泡が出てきました。これはNaBH4が完全にクエンチされて
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水素化シアノホウ素ナトリウムは他のヒドリド還元剤と比べて還元力が弱く、イミン選択的に還元反応することが可能です。 イミンの還元によりアミンが合成できるので、還元的アミノ化反応によく利用されます。. 一部の製品についてはご希望に添えない場合もありますので、予めご了承ください。 ・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。 最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
